Inizia un nuovo decennio, condizionato però subito da una pandemia che stravolge il mondo ed anche il calcio, con la Triestina che arriva nelle prime posizioni ma con annate altalenanti e non riesce a fare il salto di categoria sotto la gestione del presidente Mario Biasin ed amministratore unico Mauro Milanese per la crescita e sviluppo del club alabardato. La tragica morte del presidente Biasin a Maggio 2022 però ha sconvolto tutto l'ambiente e futuro alabardato, con una nuova proprietà ed una salvezza raggiunta con una rete in pieno recupero in serie C nel Play Out. Nel Giugno 2023 una nuova proprietà con un fondo americano che ha salvato il club, ma a distanza di appena tre anni una gestione negativa con una situazione economica disastrosa che ha portato ad una retrocessione amara in D nel torneo 2025/2026.